De naam Vanendert weegt loodzwaar, maar voor Dennis Vanendert is er gelukkig de schaduw van grote broer Jelle om in te groeien. Een maand voor Jelle in
2011 de rit naar Plateau de Beille won, mocht de drie jaar jongere Dennis zijn eerste profcontract bij Lotto Belisol ondertekenen. Dennis verhuisde eind 2010 naar Italië om er voor een jaar aan de slag te gaan bij Pistoiese 1930, het beloftenteam van Farnese Vini. Bij Lotto-Belisol kreeg Vanendert meteen zijn kans in de Giro. Daarin bewees de jonge klimmer dat hij explosiever is dan zijn broer door tiende te worden in de massasprint in Vedelago. Dennis en Jelle zijn twee handen op één buik. Het eerste doel van Dennis is Jelle aan de zege te helpen in een grote klassieker. Dennis werd in 2006 in Tervuren Belgisch kampioen veldrijden bij de junioren vóór Kenneth Van Compernolle en Joeri Adams. Nadien blonk hij bij de beloften uit in klimklassiekers als Romsée-Stavelot-Romsée (2de in 2008), de Triptyque Ardennais (6de in 2009) en de Ardense Pijl (5de in 2010).
