De twee leerden elkaar kennen in 2014 tijdens de opnames van Mad Men, een Amerikaanse dramaserie. Maar de vonk sloeg niet meteen over. Hamm was toen nog samen met producer Jennifer Westfeldt, met wie hij achttien jaar lang een relatie had.

In 2015 liep de relatie dan toch op de klippen en sindsdien was het angstvallig stil rond het liefdesleven van de acteur. Tot nu, want hij werd hand in hand met Anna Osceola gespot in de straten van New York. Het koppel genoot zichtbaar van de wandeling en van elkaar.