Freeman maakte deel uit van Easy Company, de eenheid parachutisten van het Amerikaanse leger die tijdens de Tweede Wereldoorlog boven Frankrijk werd gedropt. Hij nam deel aan de invasie van Frankrijk op D-Day, aan Operatie Market Garden – een gefaald offensief in Nederland –, en aan de Slag om de Ardennen. Tijdens die laatste gevechten raakte hij gewond. Daarna nam hij nog deel aan de bezetting van Berchtesgaden – waar Easy Company als eerste het Adelaarsnest van Adolf Hitler bereikte – en Oostenrijk.

Na de oorlog werkte hij 32 jaar lang voor de Amerikaanse posterijen. Hij overleed op 97-jarige leeftijd in een ziekenhuis nabij zijn woonplaats Caledonia, in de Amerikaanse staat Mississippi. “Onze vader was altijd verbaasd dat een boerenjongen uit Mississippi als hijzelf zoveel van de wereld had gezien en zoveel interessante mensen had ontmoet”, staat te lezen in zijn overlijdensbericht. Freeman laat twee dochters, vier kleinkinderen, en tien achterkleinkinderen na.

Het verhaal van Easy Company werd door Stephen Ambrose verteld in het boek Band of brothers, dat de basis vormde voor de bekroonde gelijknamige televisieserie.